Анализ лекарственных растений, содержащих флавоноиды

Флавоноиды

- это растительные ароматические соединения, производные дифенилпропана (С6-С3 - С6) различной степени окисленности и замещения. Флавоноиды можно рассматривать как производные хромана и хромона, содержащие в положении 2, 3 или 4 арильный радикал.

Классификация флавоноидов основана на ряде признаков, таких как степень окисленности пропанового фрагмента, положение бокового фенильного радикала, величина гетероцикла и др. По расположению кольца В выделяют собственно флавоноиды (эуфлавоноиды), изо- и неофлавоноиды.

В растениях флавоноиды встречаются преимущественно в виде гликозидов реже - в виде агликонов. Многообразие флавоноидных гликозидов обусловлено значительным набором сахаров и местом присоединения их к агликону, а также тем, что сахара могут иметь различную величину и конфигурацию циклов и гликозидных связей (фуранозная и пиранозная формы моносахаридов, D - и Z-изомеры, а - или Р-связь), порядок и сочетание сахаров и связей.

По типу связи различают О - и С-гликозиды флавоноидов. О-гликозиды легко гидролизуются кислотами и ферментами. С-гликозиды не гидролизуются ферментами и разбавленными кислотами, их гидролиз осуществляется смесью Килиани (хлористоводородная концентрированная и уксусная кислоты).

Физико-химические свойства

. Флавоноиды (от лат. flavus - желтый) - кристаллические оптически активные вещества, имеющие окраску от белой до желто-оранжевой в зависимости от структуры. Например, флаваноны, изофлавоны - бесцветные, флавоны и флавонолы - желтые, халконы и ауроны имеют цвет от ярко-желтого до красно-оранжевого. Антоцианы окрашены в красный или синий цвет в зависимости от рН среды. Флавоноиды лишены запаха, некоторые из них имеют горький вкус. Самым горьким является нарингенин, который в 5 раз более горький, чем хинина гидрохлорид.

Агликоны хорошо растворяются в диэтиловом эфире, ацетоне и спиртах, почти не растворяются в бензоле и хлороформе. Флавоноидные гликозилы растворяются в спиртах и спирто-водных смесях. Монозиды лучше растворимы в крепком спирте, дигликозиды - в 50 % -ном спирте, гликозиды с тремя и более сахарами - в слабом спирте и даже в воде.

Выделение.

Для выделения флавоноидов используют последовательную экстракцию сырья рядом органических растворителей с возрастающей полярностью: хлороформ, ацетон, спирт и спирто-водные смеси.

Для качественных реакций используют извлечение, очищенное от сопутствующих липофильных веществ.

Качественные реакции

. Общей реакции, специфической для всех классов флавоноидов, не существует. Наиболее часто для обнаружения флавоноидов в ЛPC применяют цианидиновую реакцию (проба Snoda). Реакция основана на восстановлении флавоноидов атомарным водородом в кислой среде до антоцианидинов с образованием ярко-розового окрашивания.

Цианидиновую реакцию не дают халконы, ауроны, катехины, но они могут образовывать в кислой среде окрашенные оксониевые соли.

Цианидиновая реакция по Брианту

позволяет определить агликоновую или гликозидную природу исследуемого вещества. К окрашенному раствору продукта цианидиновой реакции прибавляют равный объем н-октанола и встряхивают. Гликозиды остаются в воде, а агликоны переходят в слой органического растворителя.